Propriétés biologiques et emplois des drogues à diterpènes

Elucidation structurale du composé

Le spectre de masse haute résolution réalisé par impact électronique HR-EI-MS montre un pic d’ion moléculaire à m/z 426,3899 [M]+. (calculé 426,3862), correspondant à la formule brute C30H50O. Il présente un fragment à m/z 393,3521 [M-18-15]+ correspondant à la perte d’une molécule d’eau et d’un groupement méthyle.
Le spectre IR montre des bandes d’absorption à 3392 et 1634 cm-1 suggérant la présence de groupement hydroxyle et une double liaison.

Les spectres RMN 1 H et 13C J-modulé (figures 59 et 60) sont globalement similaires à ceux du cycloartenol (9). Les spectres RMN 13C J-modulé et HSQC J-modulé permettent d’observer dans la région déblindée en plus des signaux de la double liaison C-24=C-25 résonant à 125,2 et 130,9 ppm respectivement, un signal à 134,3 ppm attribuable à un carbone éthylénique quaternaire.
La différence par rapport au composé précédent (9), observée en RMN du proton, concerne  principalement la disparition des signaux des deux protons non équivalents du noyau cyclopropane et l’apparition d’un méthyle supplémentaire résonant à 1,09 ppm attribuable au méthyle Me-19. Ce dernier corrèle en 3J sur le spectre HMBC (figure 61) avec les carbones (CH) C-1 (δC 35,5), C-5 (δC50,3) et un carbone éthylénique quaternaire résonant à 134,3 ppm qui ne peut être que le carbone C-9. En HMBC, les protons du groupement méthyle Me-30 corrèle en 3J avec les carbones C-13 (δC 44,4), C-15(δC 30,8) et un carbone éthylénique quaternaire résonant à 134,3 ppm attribuable donc au deuxième carbone de la double liaison C-8.

Elucidation structurale du composé

Ce composé triterpénique à squelette euphane, a été isolé antérieurement de l’espèce Euphorbia broterie [34]. Il s’agit de : eupha-7,24-diène-3-ol.
Le spectre de masse haute résolution obtenu par impact électronique HR-EI-MS révèle un pic de l’ion moléculaire à m/z 426,3898 [M]+. (calculé 426,3862), correspondant à la formule brute C30H50O. Il présente un fragment à m/z 393 [M-18-15]+ correspondant à la perte d’une molécule d’eau et d’un groupement méthyle. Il montre également des fragments à m/z 410 [M-16]+. et 411 [M-15]+ correspondant respectivement au départ de la molécule CH4 et du groupement CH3.
Le spectre IR montre des bandes d’absorption à 3426 cm-1 (OH) et 1628 cm-1 (double liaison).
Le spectre RMN 13C J-modulé (figure 63) permet d’observer 30 signaux se répartissant en 8 méthyles, 9 méthylènes, 7 méthines dont 1 oxyméthine et 2 vinyliques, ainsi que 6 atomes de carbone quaternaires dont 2 hybridés sp2 , attestant la nature triterpénique du composé.

Identification du composé

Le spectre RMN du proton (figure 111) s’avère presque identique à celui du composé 23 décrit précédemment. Le spectre RMN 13C J-modulé (figure 115) présente l’ensemble des signaux observés pour le composé 22 à l’exception des carbones C-8 et C-9 qui résonnent à des valeurs plus déblindées égales à 134,6 et 160,5 ppm, attribuables selon l’expérience HSQC J-modulé, aux carbones quaternaires de la double liaison C-8=C-9. Cette dernière affecte par conséquent les carbones voisins, particulièrement les groupements méthylènes CH2 en position C-7 et C-11 qui résonnent respectivement à 24,4 et 34,2 ppm et le carbone de la cétone C-14 à 185,7 ppm comme le montrent les spectres HSQC J-modulé, 13C J-modulé et COSY H-H. Ces expériences permettent par la suite d’attribuer tous les protons ainsi que leurs carbones correspondants (tableau 25).
L’attribution précise des déplacements chimiques des carbones quaternaires éthyléniques C-8 et C-9 est faite par analyse HMBC. Elle montre des corrélations 3J (figure 129) entre le carbone C-9 (δC 160,5 ppm) et les protons H-1 (δH 0,90 et 1,71 ppm), H-7 (δH 2,30 et 2,59 ppm) et Me-20 (δH 1,20 ppm) et entre le carbone C-8 (δC 134,6 ppm) et les protons H-6 (δH 2,12 ppm) et H-11 (δH 2,21 et 3,21 ppm). Le déblindage de Δ + 24.9 ppm du carbone C-9 par rapport à C-8 implique que la double liaison est conjuguée avec le carbone C-14 de la cétone (cétone α,β insaturée). Les autres corrélations permettent d’assigner les carbones non encore identifiés.

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Mots clés : Phytochimie, Euphorbiaceae, Euphorbia guyoniana Boiss. et Reut, Euphorbia retusa Forsk., Diterpènes, Triterpènes, RMN 1D et 2D, Spectrométrie de masse.

Table des matières

Introduction
Chapitre I- Rappels bibliographiques
I-1- Position systématique de la famille des Euphorbiaceae
I-2- Caractères morphologiques généraux de la famille Euphorbiaceae
I-3- Utilisation en médecine traditionnelle
I-4- Autres usages
I-5- Présentation du genre Euphorbia
I-6- Métabolites isolés du genre Euphorbia
I-6-1- Diterpénoïdes
I-6-2- Triterpénoïdes
Chapitre II- Etude des terpénoïdes
II-1- Généralités
II-2- Biosynthèse des terpènes
II-3- Diterpènes
II-3-1- Introduction
II-3-2- Biosynthèse des diterpènes
II-3-3- Propriétés biologiques et emplois des drogues à diterpènes
II-4-Triterpènes
II-4-1- Introduction
II-4-2- Biosynthèse des triterpènes
II-4-3- Intérêts des triterpènes
Chapitre III- Etude phytochimique de l’espèce Euphorbia guyoniana Boiss and Reut
III-1- Rappels botaniques
III-2- Toxicité
III-3- Utilisation en médecine traditionnelle
III-4-Travaux antérieurs sur l’espèce
III-5- Chimie extractive
III-5-1- Extraction
III-5-2- Purification
III-6- Caractérisation des produits obtenus
III-6-1- Produits nouveaux
III-6-2- Produits connus
III-6-3- Elucidation structurale du composé 1
III-6-4- Elucidation structurale du composé 2
III-6-5- Elucidation structurale du composé 3
III-6-6- Elucidation structurale du composé 4
III-6-7- Elucidation structurale du composé 5
III-6-8- Elucidation structurale du composé 6
III-6-9- Elucidation structurale du composé 7
III-6-10- Elucidation structurale du composé 8
III-6-11- Elucidation structurale du composé 9
III-6-12- Elucidation structurale du composé 10
III-6-13- Elucidation structurale du composé 11
III-6-14- Elucidation structurale du composé 12
III-6-15- Elucidation structurale du composé 13
III-6-16- Elucidation structurale du composé 14
III-6-17- Elucidation structurale du composé 15
III-6-18- Elucidation structurale du composé 16
III-6-19- Elucidation structurale du composé 17
III-6-20- Elucidation structurale du composé 18
III-6-21- Elucidation structurale du composé 19
III-6-22- Elucidation structurale du composé 20
III-7- Conclusion
Chapitre IV- Etude phytochimique de l’espèce Euphorbia retusa Forsk
IV-1- Description botanique
IV-2- Utilisation en médecine traditionnelle
IV-3- Travaux antérieurs sur l’espèce
IV-4- Extraction et fractionnement
IV-5- Purification des composés
IV-6- Hydrolyse alcaline des composés
IV-7- Caractérisation des produits isolés
IV-7-1- Produits nouveaux
IV-7-2- Produits connus
IV-7-3- Elucidation structurale du composé 21
IV-7-4- Elucidation structurale du composé 22
IV-7-5- Elucidation structurale des composés 23-28
IV-7-5-1- Protons et carbones communs aux composés 23-26
IV-7-5-1-1- Identification du composé 23
IV-7-5-1-2- Identification du composé 24
IV-7-5-1-3- Identification du composé 25
IV-7-5-1-4- Identification du composé 26
IV-7-5-2- Identification du composé 27
IV-7-5-3- Identification du composé 28
IV-7-6- Elucidation structurale du composé 29
IV-7-7- Elucidation structurale du composé 30
IV-7-8- Elucidation structurale du composé 31
IV-7-9- Elucidation structurale du composé 32
IV-7-10- Elucidation structurale du composé 33
IV-7-11- Elucidation structurale du composé 34
IV-7-12- Elucidation structurale des composés 35 et 36
IV-7-13- Elucidation structurale du composé 37
IV-7-14- Elucidation structurale du composé 38
IV-7-15- Elucidation structurale du composé 39
IV-8- Conclusion
Conclusion générale
V- Partie expérimentale
V-1- Matériels et appareillage
V-1-1- Récolte des plantes Euphorbia guyoniana Boiss. et Reut et Euphorbia retusa Forsk
V-1-2- Chimie extractive
V-1-2-1- Chromatographie sur couche mince (CCM)
V-1-2-2- Chromatographie liquide sous vide (VLC)
V-1-2-3- Chromatographie sur colonne ouverte (CC)
V-1-3- Chromatographie liquide haute performance (CLHP)
V-1-3- Chimie structurale
V-1-3-1- Spectroscopie de RMN
V-1-3-2- Spectrométrie de masse
V-1-3-3- Spectrométrie UV-Visible
V-1-3-4- Spectrométrie Infra-Rouge (IR)
V-1-3-5- Pouvoir rotatoire
V-2- Etude de l’espèce Euphorbia guyoniana Boiss. Et Reut
V-2-1- Extraction des racines de l’espèce E. guyoniana
V-2-2- Fractionnement et purification de l’extrait chloroformique de l’espèce E. guyoniana
V-2-3- Composés isolés de l’espèce Euphorbia guyoniana
V-3- Etude de l’espèce Euphorbia retusa Forsk
V-3-1- Extraction des racines de l’espèce E. retusa
V-3-2- Fractionnement et purification
V-3-3- Composés isolés de l’espèce Euphorbia retusa
Bibliographie

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