Etudes chimiques antérieures d’espèce Pallenis spinosa

INTRODUCTION GENERALE
CHAPITRE I : RAPPELS BIBLIOGRAPHIQUES
I. 1 Généralités
I.1.1 Critères de sélection des plantes
I.1.2 Critères de sélection des extrait
I.1.3 Généralités sur les metabolites secondaires
I. 2 Description botanique
I.2.1 Famille des Astéracées
I.2.1.1 Généralités
I.2.1.2 Position systématique
I.2.1.3 Caractères morphologiques généraux
I.2.1.4 Classification des Asteraceae
I.2.2 Tribu Inulée
I.2.2.1 Généralités
I.2.2.2 Etude chimique de quelques espèses des genres de Inulée
I.2.3 Genre Pallenis
I.2.4 Espèce Pallenis spinosa (L.)
I.2.4.1 Ethymologie
I.2.4.2 Caractéristiques botaniques
I.2.4.3 Noms vernaculaires et Synonymes
I.2.4.4 Classification systématique
I.2.4.5 Utilisation médicinale
I.2.4.6 Etudes chimiques antérieures d’espèce Pallenis spinosa
CHAPITRE II : ETUDE DES STEROIDES
II.1 Stéroïdes
II.1.1 Etymologie
II.1.2 Généralités
II.1.3 Nomenclature
II.1.4 Stéréochimie
II.1.5 Les principaux stéroïdes
II.1.5.1 Les hormones
II.1.5.2 Les acides biliaires
II.1.5.3 Autres composés
II.2 Stérols
II.2.1 Définition des stérols
II.2.2 Quelques Stérols diffèrent selon l’insaturation
II.2.3 Classification des stérols
II.2.4 Biosynthèse des stérols
II.2.4.1 Synthèse de l’IPP
A. Voie du mévalonate (MVA)
B. Voie du MEP (Non-mévalonate)
II.2.4.2 Synthèse de l’époxyde de squalène
II.3 Phytostérols (Stérols des plantes)
II.3.1 Définition des phytostérols
II.3.2 Distribution
II.3.3 Propriétés pharmacologiques des stérols
II.4 Les Oxyphytostérols
II.4.1 Généraltés
II.4.2 Nomenclature des Oxyphytosterols
II.4.3 Formation des produits d’oxydation des phytosterols
II.4.3.1 Auto-oxydation et Oxydation Thermique
II.4.3.2 Photoxydation
II.4.3.3 Oxydation de la chaine latérale des phytostérols
II.4.4 Occurrence des oxyphytosterols dans la nouriture
II.4.5 Les effets biologiques possible des oxyphytostérols
II.4.6 La médecine traditionnelle
CHAPITRE III : RESULTATS ET DISCUSSION
III.1 Extraction
III.2 Purification des composés
III.3 Caractérisation des produits obtenus
III.3.1 Elucidation structurale du composé PS1
III.3.2 Elucidation structurale du composé PS2 et PS3
III.3.3 Elucidation structurale du composé PS4
III.3.4 Elucidation structurale du composé PS5
CHAPITRE IV : PARTIE EXPERIMENTALE «Extraction – Purification »
IV.1 Récolte de la plante
IV.2 Chimie extractive
IV.2.1 Chromatographie sur couche mince (CCM)
IV.2.2 Chromatographie liquide sous vide (VLC)
IV.2.3 Chromatographie sur colonne ouverte (CC)
IV.3 Chimie Structurale
IV.3.1 Spectroscopie de RMN
IV.3.2 Spectrométrie de masse
IV.4 Etude de l’espèce Pallenis spinosa
IV.4.1 Extraction
IV.4.2 Contrôle chromatographique
IV.4.3 Etude de l’extrait Chloroformique de l’espèce pallenis spinosa
IV.4.4 Purification
IV.4.4.1. Etude de la fraction F
IV.4.4.2. Etude de la fraction F5’
IV.4.4.2.1 Etude de la sous fraction F
IV.4.4.2.2 Etude de la sous fraction F
IV.4.4.3. Etude de la fraction F
IV.5 Constantes physiques et données spectrales des composés isolés
Conclusion Générale
Bibliographie
Abstract

Rapport PFE, mémoire et thèse avec la catégorie Pallenis spinosa

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Purification des composés

Une analyse chromatographique sur couche mince CCM a été réalisée sur les deux extraits obtenus précédemment, en utilisant différents systèmes d’élution: EP/AcOEt et CHCl3/MeOH; l’analyse montre plusieurs tâches, de différentes couleurs, à des Rf différents avec une traînée, surtout pour l’extrait chloroformique.

Le développement des plaques CCM s’effectue dans l’éluant approprié. L’observation se fait sous la lampe UV à 254 et 366 nm est suivie d’une révélation au sulfate de cérium et la vanilline sulfurique.
20g d’extrait CHCl3 sont soumis à une chromatographie liquide sous vide (VLC) sur gel de silice phase normale. Le système d’élution est le mélange: EP/AcOEt à différentes polarités, suivit par un gradient de AcOEt/MeOH. Après l’examen des fractions collectées, nous avons récupéré 13 fractions. Les quatres premiers fractions sont des huils (12g). Les fractions : F5 et F6 (A), F8 (B) et F13 (C) sont choisies à purifier selon leur profile en CCM, ils ont des produits relativement séparables nous semblent intéressants.
La fraction A (1g) est chromatographiée sur une colonne de gel de silice SiO2 et éluée avec le mélange d’EP/AcOEt. La sous fraction A’ purifiée on a séparé (5mg) du composé PS1 (Rf=0.5dans le système de EP /AcOEt : 80/20).

Chromatographie sur colonne ouverte (CC)

Le type de colonne (taille et diamètre), le débit de la phase mobile et le volume des fractions récupérées ont été adaptés à la quantité et à la nature des échantillons à purifier.
Le choix des conditions d’élution, le suivi de la séparation et le rassemblement final des fractions ont été effectués sur la base de l’analyse des plaques CCM.
Les phases stationnaires utilisées au cours des différentes opérations de séparation et de purification sont cités au-dessous :
– Phase normale : la quantité de la silice Kieselgel Merck (70-230 mesh) est généralement 40 fois le poids de l’échantillon à purifier. L’élution est effectuée à pression atmosphérique.
– Phase inverse : la silice greffée Lichroprep RP-8 Merck (40-63 μm), en utilisant 30 fois le poids de l’échantillon à purifier. L’élution est effectuée à l’aide d’air comprimé par un compresseur (la pression varie selon l’éluant utilisé).

Contrôle chromatographique

Une analyse chromatographique sur couche mince CCM a été réalisée sur les deux extraits obtenus précédemment, en utilisant différents systèmes d’élution: (EP / AcOEt), (CHCl3/MeOH), montrent après examen à la lumière UV (254,366 nm) et révélation à la vanilline sulfurique et sulfate de cérium puis chauffage, plusieurs taches de différentes couleurs à des Rf différents (Figure IV-1).

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